付き合いだした「姫」と「ぼく」。しかし、彼女の瞳はボクを見ていない――。
「屋上姫」と呼ばれる生徒会長・霞上澄花（かすがみ すみか）。どこかミステリアスな澄花と、何故か付き合うことになった主人公・黛陽平（まゆずみ ようへい）。
「姫」で「年上」、「謎」な彼女との初めてのお付き合い。徐々に分かってくる、澄花の一面。そして澄花と陽平を想う結子との友情――。そんな少年少女のあの日々を「眼鏡なカノジョ」のTOBIがみずみずしく描く。＜痛恋（イタコイ）＞の行方は……？
蒼い空、そして屋上から始まる・青春極上ラブストーリー！
「私、一体何をしているの――…？」